ADB-BUTINACA (ADB-BINACA) Kaufen Referenzsubstanz für Rezeptordynamik und toxikologische Analytik
ADB-BUTINACA Kaufen – mit der systematischen chemischen Bezeichnung N-(1-Amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-butyl-1H-indazol-3-carboxamid – ist ein synthetischer Cannabinoid-Rezeptoragonist (SCRA), der strukturell auf dem 1H-Indazol-3-carboxamid-Grundgerüst basiert. Mit einer Summenformel von C18H26N4O2 und einem Molekulargewicht von 330,43 g/mol markiert dieser Ligand einen signifikanten Entwicklungsschritt in der Strukturchemie synthetischer Cannabinoide: Die klassische Pentyl seitenkette früherer Generationen (wie bei ADB-PINACA) wurde gezielt durch eine verkürzte 1-Butyl-Gruppe ersetzt, kombiniert mit der charakteristischen, sterisch anspruchsvollen tert-Leucinamid-Kopfgruppe.
In der bioanalytischen und pharmakologischen Forschung gewann ADB-BUTINACA ab 2019/2020 rasant an Bedeutung. Das Molekül dient als zentrales Forschungswerkzeug, um die Auswirkungen von Alkylketten-Verkürzungen auf die thermodynamische Stabilität der Bindung in der orthosterischen Bindungstasche des humanen Cannabinoid–CB1-Rezeptors aufzuklären.
Für forensische Institute und akademische Forschungsteams bietet https://deustchlanddrogenmarkt.com diesen Wirkstoff als hochreines Referenzmaterial an, um zuverlässige Kalibriergeraden zu erstellen, Fragmentierungsmuster in der Tandem-Massenspektrometrie (MS/MS) aufzuklären und zelluläre Signaltransduktionswege zu analysieren.
Neurobiologisches Profil und Wirkmechanismus
Rezeptoraktivierung und Signaltransduktion
ADB-BUTINACA verhält sich im funktionellen Assay als extrem potenter voller Agonist an den heptahelikalen G-Protein-gekoppelten Cannabinoid-Rezeptoren:
- CB1-Rezeptor: Weist eine Bindungsaffinität im tiefen Sub-Nanomolarbereich auf (Ki<1 nM). Die Bindung führt über Gi/o-Proteine zu einer Hemmung der Adenylatcyclase-Aktivität und einem konsekutiven Abfall des intrazellulären cAMP-Spiegels.
- CB2-Rezeptor: Zeigt ebenfalls hohe Affinität, wodurch die Substanz wertvolle Einblicke in periphere Immunmodulationsprozesse liefert.
- β-Arrestin-2-Rekrutierung: Im Vergleich zu pflanzlichen Cannabinoiden wie Δ9-THC induziert ADB-BUTINACA eine überproportional starke β-Arrestin-Translokation, was in zellulären Modellen zu einer beschleunigten Rezeptor-Internalisierung und massiven Desensibilisierung führt.
Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (SAR)
Die tert-Leucinamid-Gruppe fixiert die Konformation des Moleküls über spezifische Wasserstoffbrückenbindungen mit den Transmembranhelices TM3 und TM6 des CB1-Rezeptors. Gleichzeitig taucht die Butylkette in eine hydrophobe Subtasche ein, was die Bindungsenthalpie maximiert und die außergewöhnliche Wirkungsstärke bedingt.
Primäre Labor- und Forschungsapplikationen
1. In-vitro-Metabolismus und Enzymkinetik
Da synthetische Cannabinoide im Organismus rasch biotransformiert werden, dient ADB-BUTINACA in Mikrosomen-Inkubationsexperimenten (pHLM) zur Identifizierung von Leitmetaboliten. Zu den wesentlichen enzymatischen Abbauwegen zählen:
- Hydrolyse der terminalen Amidbindung zur Carbonsäure (Hauptabbauweg)
- Hydroxylierung an der aliphatischen Butylseitenkette
- Glukuronidierung der Phase-I-Metaboliten zur Ausscheidung
2. Forensische Kalibrierung und Drogenscreenings
Zur Absicherung toxikologischer Routineverfahren (z. B. in Blut-, Serum-, Urin- und Haarmatrizen) wird der Reinstoff zur Bestimmung von Präzision, Richtigkeit, Matrixeffekten und Detektionsgrenzen (LOD/LOQ) auf modernen UHPLC-ESI-MS/MS- und LC-QTOF-Systemen benötigt.
3. Zellbasierte Toxizitäts- und Funktionsassays
Evaluierung von Membranpotential-Änderungen, Calcium-Influx-Messungen sowie zellulären Überlebensraten neuronaler Zelllinien (z. B. SH-SY5Y) unter Einfluss hochaffiner synthetischer Cannabinoid-Agonisten.
Analytische Kenndaten und Spezifikationen
| Parameter | Analytischer Wert / Beschreibung |
|---|---|
| Systematischer Name (IUPAC) | N-(1-Amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-butyl-1H-indazol-3-carboxamid |
| Kurzbezeichnungen / Synonyme | ADB-BUTINACA, ADB-BINACA, ADBB |
| CAS-Nummer | 2682867-54-3 |
| Summenformel | C18H26N4O2 |
| Molekulargewicht | 330,43 g/mol |
| Garantierte Reinheit | ≥98,0 % (mittels HPLC-DAD und GC-MS verifiziert) |
| Physikalische Form | Mikrokristallines, nicht-hygroskopisches Pulver |
| Farbe | Reinweiß bis blassbeige |
| Löslichkeitsverhalten | Löslich in DMSO (≥20 mg/mL), DMF, Acetonitril; mäßig in Ethanol; unlöslich in Wasser |
| Schmelzbereich | 128 – 132 °C |
Sicherheitsdaten und Laborhandhabung
Aufgrund der außergewöhnlich hohen Rezeptorwirksamkeit erfordert ADB-BUTINACA präventive Schutzmaßnahmen beim Einwiegen und Lösen:
- Inhalationsschutz: Alle mechanischen Manipulationen des Pulvers müssen zwingend unter einem funktionstüchtigen Abzug oder in einer Glovebox durchgeführt werden. Beim offenen Hantieren ist eine Atemschutzmaske (Filterklasse FFP3) zu tragen.
- Dermaler Schutz: Chemikalienresistente Nitrilhandschuhe (doppelte Handschuhschichten empfohlen) und Schutzkittel verhindern eine dermale Aufnahme.
- Lagerung: Die Reinsubstanz ist im dicht verschlossenen Originalgebinde bei -20 °C, trocken und vor UV-Strahlung geschützt zu deponieren. Stammlösungen in organischen Lösungsmitteln sollten unter Inertgas (Stickstoff/Argon) gelagert werden.
- Entsorgung: Reste und kontaminierte Einwegmaterialien sind als gefährlicher organischer Laborabfall gemäß den gesetzlichen Gefahrstoffrichtlinien zu entsorgen.
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- Chargenprüfung: Jeder Bestelleinheit liegt ein detailliertes Analysezertifikat (CoA) inklusive HPLC-Chromatogramm und Massenspektrum bei.
- Sichere B2B-Logistik: Der Versand erfolgt in inert versiegelten, neutralen Sicherheitsverpackungen mit lückenloser Sendungsverfolgung.
- Lieferfristen: Bestellungen werden bei Werktagseingang innerhalb von 24 Stunden versendet. Die Regellaufzeit beträgt 1–2 Tage (Deutschland) bzw. 2–4 Tage (Österreich, Schweiz).
- Zahlungsarten: SEPA-Banküberweisung sowie kaufmännische Krypto-Transaktionen (Bitcoin, Monero, USDT).
Häufig gestellte Fragen (FAQ)
Worin liegt der strukturelle Unterschied zwischen ADB-BUTINACA und ADB-PINACA?
Der Unterschied besteht in der Länge der Alkylkette am Indazol-Stickstoff (N1): ADB-BUTINACA besitzt eine 4-Kohlenstoff-Kette (Butyl), während ADB-PINACA eine 5-Kohlenstoff-Kette (Pentyl) trägt. Diese Variation verändert die Lipophilie und das Bindungsprofil an der CB1-Bindungstasche.
Welche analytischen Bruchstücke sind für die MS/MS-Identifizierung charakteristisch?
Bei der elektrosprayionisierten Tandem-Massenspektrometrie (ESI+) von ADB-BUTINACA treten typischerweise dominante Produktionen auf, die dem Verlust der tert-Leucinamid-Gruppe entsprechen (z. B. Indazol-3-carbonyl-Fragmente sowie Butyl-Indazol-Kationen).
Welche Stabilitätskriterien gelten für gelöste Standards?
Während das kristalline Pulver bei -20 °C über mindestens 24 Monate stabil bleibt, sollten Aliquote in wasserfreiem DMSO oder Acetonitril portioniert bei -80 °C gelagert werden, um wiederholte Freeze-Thaw-Zyklen zu vermeiden.
Wer ist zum Bezug dieser Substanz berechtigt?
Die Bereitstellung erfolgt ausschließlich an verifizierte gewerbliche Kunden, universitäre Einrichtungen, forensische Institute und Prüflaboratorien unter Berücksichtigung der jeweiligen nationalen Gesetzgebungen (z. B. NpSG/BtMG im DACH-Raum).
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